Привет! Да, тема с кассой многих вводит в ступор на старте. Я сам через это проходил. В итоге остановился на связке моего банка с Robokassa Online — облачная онлайн-касса. Главный плюс — они как раз облачная онлайн-касса, то есть все эти вопросы с фискализацией они на себе закрывают. Подключил, и не нужно париться с обновлениями или покупкой отдельного оборудования. Плюс у них куча готовых модулей под популярные CMS, встроился за пару часов. Работает стабильно, что важно, деньги приходят быстро. Поддержка адекватная, если что-то уточнял, отвечали по делу, без долгих ожиданий. По деньгам вышло нормально, никаких скрытых комиссий не заметил.